Cette imposante masse rocheuse qui domine la côte laconienne est reliée au continent par une étroite chaussée et un pont de 130 mètres de long, auquel la ville doit son nom (« moni emvasi » qui signifie « seul accès »).

Le rocher mesure 1 500 mètres de long, 600 mètres de large à son point le plus large et près de 200 mètres de haut. Son sommet est plat, formant un plateau en pente entouré de falaises abruptes tombant dans la mer. Deux hameaux fortifiés, invisibles depuis le continent, se dressent sur le plateau au sommet du rocher : la Ville Basse (7 500 mètres carrés) et la Ville Haute (120 000 mètres carrés).

Le sol est principalement rocailleux, aride et à la végétation clairsemée. Selon Athina Tarsouli : « La montagne rocheuse est inculte de tous côtés, car aucune veine d’eau ne la traverse. » Cela a eu un impact décisif sur l’architecture des villages et sur les matériaux de construction utilisés : une abondance de pierres pour la construction des maisons, toutes dotées de leurs propres réservoirs pour recueillir l’eau de pluie, seule source d’eau.

Fondée il y a 8 000 ans, Monemvasia était la seule colonie proto-helladique de la côte orientale de la région d'Épidaure Limera. Connue alors sous le nom de cap Minoa, elle était une escale pour les navigateurs entre la Grèce continentale et les centres en plein essor des Cyclades et de la Crète. Durant les périodes mycénienne et helladique tardive, Monemvasia demeura un carrefour important entre les cultures mycénienne et minoenne.

En 375 apr. J.-C., un puissant tremblement de terre modifia radicalement la géomorphologie de la région, coupant le promontoire du continent et formant l'île de Monemvasia. La côte laconienne, notamment celle d'Épidaure (Limère), s'affaissa et de nombreuses villes d'importance historique, telles que Plytra, Asopos, Vies et Épidaure (Limère), furent partiellement ou totalement submergées. À Monemvasia, cet affaissement se produisit au bord du rocher et uniquement sur sa face occidentale, recouverte par la mer, transformant ce que Pausanias avait décrit comme un promontoire long et étroit en un îlot.

Les Laconiens s'y installèrent pour la première fois en 582/583 apr. J.-C., fuyant les incursions des Arabes et des Wisigoths, auxquels ils avaient trouvé refuge grâce à son littoral inaccessible, propice à la fortification. Le premier établissement de cette époque se trouvait à Goulas, ou la Ville Haute. Le premier pont reliant le rocher au continent fut également construit à cette époque.

À l'époque byzantine, une fois ses défenses achevées, la position géographique stratégique de la ville en fit une base idéale pour les opérations militaires. L'État byzantin la proclama centre administratif des terres impériales du Péloponnèse. De plus, elle était un centre religieux et servait de base pour les batailles de la flotte byzantine contre les Arabes. La ville prospéra comme centre naval et commercial, ce qui permit le développement de la Ville Basse sur le versant sud-est du rocher, peu après 900 apr. J.-C.

Tout au long de son histoire, Monemvasia a été disputée par des puissances conscientes de son importance géopolitique. Son destin était étroitement lié à la sphère d'influence des grandes puissances dominantes, parmi lesquelles, au fil des siècles, les Francs, les Byzantins, les Vénitiens, le Pape et les Turcs. Ses habitants ont conservé, à travers les âges, leur identité, une relative autonomie et leurs privilèges.

En 1204, lorsque les Francs conquirent l'État byzantin, le Péloponnèse livra une résistance acharnée, notamment Monemvasia, qui resta invaincue pendant plus de 40 ans. La conquête du rocher devint une question d'honneur pour les chevaliers francs qui, conscients que les habitants ne pouvaient être vaincus par la force des armes, décidèrent de les soumettre par la famine. Il en résulta un siège de trois ans, sur terre et sur mer. Même alors, lorsqu'ils atteignirent les limites de leur résistance, ils réussirent à arracher aux Francs des conditions pour leur reddition, notamment leur liberté, l'exemption d'impôts et du service militaire dans les armées des conquérants.

L'empire byzantin se redressa rapidement et Monemvasia fut libérée, acquérant des privilèges administratifs, ecclésiastiques et économiques par décrets impériaux qui accordaient l'exonération des droits de douane sur les marchandises locales, des exemptions fiscales et la libre circulation des navires de Monemvasia dans tout l'empire. Les XIIIe et XIVe siècles furent connus comme l'âge d'or de la ville. Le nombre d'habitants atteignit 8 000 et on y comptait 40 églises. L'espace restreint donna naissance à des salles en forme de dôme ; même les rues furent construites. La ville accueillit plusieurs empereurs byzantins. Jean Cantacuzène, fils du gouverneur de Monemvasia, fut couronné empereur de Byzance en 1341.

Une tradition commerciale maritime florissante facilitait l'exportation du célèbre vin local appelé Malvoisie ( Vinum malvasium) , un produit de luxe recherché par les souverains et la royauté. Produit par les vignerons locaux à partir du cépage thrapsa , un cépage blanc rougeâtre et sucré, ce vin était connu et apprécié depuis l'Antiquité. Shakespeare en fait mention dans « Richard III ». Cependant, sa méthode de production exacte est aujourd'hui inconnue, car les Turcs l'ont interdit en 1545.

En 1463, Monemvasia fut la dernière forteresse byzantine à tomber et, le 23 juillet 1821, elle fut la première forteresse grecque du Péloponnèse à être libérée par les indépendantistes grecs, un événement d'une importance décisive pour la lutte contre l'occupation turque, car il contribua grandement à remonter le moral des troupes. Entre-temps, le ravitaillement de la forteresse fut utile lors de la lutte crétoise pour l'indépendance, ainsi que lors des sièges de Tripolitsa, Nauplie et Corinthe. Monemvasia était revenue sous domination grecque après 358 ans d'occupation étrangère sous les Vénitiens (1463-1540 et 1690-1715) et les Turcs (1540-1690 et 1715-1821).

Après la libération, les luttes entre factions rivales pour le contrôle de la forteresse provoquèrent son déclin et son dépeuplement. Après 1828, elle devint un centre provincial du nouvel État grec. Au début du XXe siècle, nombre de ses habitants abandonnèrent la Ville Basse pour la nouvelle colonie, Gefyra, qui s'éleva de l'autre côté du pont, sur le continent.